|
Реферат: Органическая химия (шпаргалка) (Химия)
Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм. (=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол. C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение: циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2. метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2. n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол- бесцветная, нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении превращ.в белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения. C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O. n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче). Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи. O C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4). Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга. 2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h( и ультр.л. C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования). n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола). C6H5 C6H5 Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)- борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды- сорняки.Фунгициды-гр.заб. C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2- пластмассы,бутадиенстирольный каучук. C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6- анилин,растворители.Ксилолы-волокна лавсана. Природные источники угл. и их переработка. Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь. Природный газ. Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна 0,14нм. (=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол. C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение: циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2. метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2. CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2. n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол- бесцветная, нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении превращ.в белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения. C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором). C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O. n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче). Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи. O C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4). Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга. 2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при действии h( и ультр.л. C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 + 3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования). n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола). C6H5 C6H5 Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты растений, пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения красителей и тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)- борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды- сорняки.Фунгициды-гр.заб. C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2- пластмассы,бутадиенстирольный каучук. C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6- анилин,растворители.Ксилолы-волокна лавсана.
Природные источники угл. и их переработка. Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь. Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0- 1%),бутан(0,1-0,2%), азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение: дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс, уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл. 1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя. 2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо. 3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть: состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов. (C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150- 250)-(C8H18-C14H30). Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток- мазут.Фракции мазута: сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон. Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти, в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей. C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8. C4H10(C2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t( CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза- этилен,ацетилен,бензол,толуол. Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении. Антиокислители. Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение: CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен- горючее,растворители. OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана. Природные источники угл. и их переработка. Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь. Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0- 1%),бутан(0,1-0,2%), азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в пр.газе.Применение: дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс, уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные газы:топливо и ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и получение непр.угл. 1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для улуч.запуска двигателя. 2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа как топливо. 3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как топливо.Нефть: состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая фр.бензинов. (C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150- 250)-(C8H18-C14H30). Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин исп.как горючее для тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток- мазут.Фракции мазута: сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После отгонки-гудрон. Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления угл.,сод.в нефти, в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более простых угл.цепей. C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8. C4H10(C2H6 + C2H4. Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2: CH2—(CH2)6—CH3—t( CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H. CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом наз.разл.орг.вещ-в Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза- этилен,ацетилен,бензол,толуол. Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом бензине сод.много непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее устойчив при хранении. Антиокислители. Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение: CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен- горючее,растворители. OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.
Реферат на тему: Органические соединения
Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4 Нонин-1 6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8 Карбонильные соединения. Альдегиды. Нонаналь.
10 Кетоны. Нонанон.
12 Список литературы.
14 Предельные углеводороды (Алканы) Нонан. Молекулярная формула:
C9Н20
Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонана имеется 28 ( -связей, (- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°. Образование связей: В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3- Ггибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например: а) CH3 | CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3 | |
|
CH3 CH3 CH2–CH2-CH3
2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан. Нахождение в природе: Нефть, природные и попутные нефтяные газы. Получение: 1.Разгонка нефти. 2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус). 3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш) 4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn: C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH 5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот: Cl H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2 6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 >CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 7.Реакция Вюрца: C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20 Физические свойства: Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т- кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле). Является хорошим растворителем. Химические свойства: 1.Окисление: C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O 2.Реакция радикального галогенирования: nV t°C C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr а) Инициирование цепи Br2 > Br-+Br- б) Развитие цепи C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr C9H19-+Br2>C9H19Br+Br- в) Обрыв цепи C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19 C9H19-+Br-> C9H19-Br Br-+Br->Br-Br 3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова: t C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O 4.Реакция изомеризации: CH3
AlCl | CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 > CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3 5.Крекинг. C9H20>C5H12+C4H8 Применение: Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др. Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.) Нонен-1. Молекулярная формула: C9H18 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонена имеется 27 ( -связей и одна ?- связь. 3 ( -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием ( и ? -связей. Образование связей: sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия 4) Межклассовая изомерия с циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2 | CH3 2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7 C=C C=C H C3H7 H H цис-нонен-4 транс-нонен-4 г) Циклононан. Нахождение в природе: Нефть. Получение:
1.Крекинг алканов:
C18H28>C9H18+C9H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2 г) Дегидрирование алканов при t-500°C: Cr2O3 С9H20> C7H15-CH=CH2 Физические свойства: Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях. Химические свойства: Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму. 1.Гидрогалогенирование: C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3 2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду: C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены) 3.Гидрирование: t,Ni C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3 4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова: H+ C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3 | OH C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3 | OSO3H 5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера): C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2
| |
OH OH 6.Реакция полимеризации: n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n | | C7H15 C7H15 Применение: Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности. Нонин-1. Молекулярная формула: C9H16 Структурная формула: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH Электронная формула: Вид связи: В молекуле нонина имеется 24 ( -связи и 2 ?- связи. 2 ( -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ? –связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием ( и 2х ? -связей. Образование связей: Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p- электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH | CH3 3метилоктин-1 б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонин-3 в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2 нонадиен1,3 Нахождение в природе: Нефть. Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O
C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O
2. Удлинение цепи.
C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr
Физические свойства: Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях. Химические свойства: 1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова. а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду: Br2 Br2 C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2 б) Гидрогалогенирование: HCl HCl C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3 в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон. Hg2+,H+ C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3 2. Реакции окисления и восстановления. а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами: Н2 Н2 C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3 3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. Применение: В органическом синтезе. Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. Молекулярная формула: C9H19OH Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH Электронная формула: Электронная плотность: С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH-CH3
|
OH 2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей. C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr 3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные: а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br Физические свойства: Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде. Химические свойства: 1.Реакции с разрывом связи O-H. а) Реакции со щелочными металлами: 2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^ б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот: H+ CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты. в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты: [O] [O] C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH 2.Реакции с разрывом связи C-O. а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2SO4 CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH>CH3–CН2– CН2-СН2–СН2- СН2–СН2–СН=СН2+H2O
t(150(C б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров: H2SO4 2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O t(150(C в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами: C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O Применение: Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения. Альдегиды. Нонаналь. Молекулярная формула: C9H18О Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O Электронная формула: Электронная плотность: ? C8H17>С>O ^ Н Вид связи: В молекуле нонаналя имеется 28 ( -связей, (- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С-О. Образование связей: В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый. Изомерия: 1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O |
CH3
3метилоктаналь б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3
|| O нонанон4 Нахождение в природе: В виде различных соединений. Получение: 1. Окисление первичных спиртов: C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O 2. Гидролиз дигалогеналканов: C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O Физические свойства: Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде. Химические свойства: 1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O. KCN
а) С8Н17-СН=O + HCN -> C8H17-CH-CN
| OH б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам: H2O С8Н17-СН=O + R’-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr ———> С8Н17-CН-OH
| -Mg(OH)Br | R’ R’ в) Гидрирование: С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН г) Присоединение спиртов: OH H+ | С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC
| OR’ OR’ 2H= | С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC
| OR’ д) Присоединение гидросульфитов: O O || || C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa | | || OH HO O 2. Окисление: а) Реакция «серебряного зеркала» С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O 3. Реакция полимеризации:
Применение: Синтез многих органических веществ. Кетоны. Нонанон-1. Молекулярная формула: C9H18О Структурная формула: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3
|| O Электронная формула: Электронная плотность: CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2>С C7H15-CO-CH3 | OH 2. Гидратация алкинов: Hg2+, H+ C7H15-C?CH + H2O---> [C7H15-C(OH)-CH2] > C7H15-CO-CH3 3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот: t Ca(C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3 4. Гидролиз дигалогеналканов: C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O Физические свойства: Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее. Химические свойства: 1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O. Нонанон менее активен, чем нонаналь: CN KCN | а) C7H15-CO-CH3 + HCN -> C7H15-C-СН3
| OH б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам: CH3 CH3
| H2O | C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr > C7H15-C-O-MgBr ———> C7H15-C-OH
| -Mg(OH)Br | R’ R’ в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам: C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3
| ОН г) Присоединение воды с образованием гидратных форм: OH
| C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3
| OH 2. Окисление: Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2. Применение: Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов. Список литературы. Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.» Издательство «Дрофа». Москва 1996 г. А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия». Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.
----------------------- [pic]
[pic]
–??/???†?????????????–??/???†???–??/???†??? [pic]
[pic]
[pic]
[pic]
| |