GeoSELECT.ru



Химия / Реферат: Органическая химия (шпаргалка) (Химия)

Космонавтика
Уфология
Авиация
Административное право
Арбитражный процесс
Архитектура
Астрология
Астрономия
Аудит
Банковское дело
Безопасность жизнедеятельности
Биология
Биржевое дело
Ботаника
Бухгалтерский учет
Валютные отношения
Ветеринария
Военная кафедра
География
Геодезия
Геология
Геополитика
Государство и право
Гражданское право и процесс
Делопроизводство
Деньги и кредит
Естествознание
Журналистика
Зоология
Инвестиции
Иностранные языки
Информатика
Искусство и культура
Исторические личности
История
Кибернетика
Коммуникации и связь
Компьютеры
Косметология
Криминалистика
Криминология
Криптология
Кулинария
Культурология
Литература
Литература : зарубежная
Литература : русская
Логика
Логистика
Маркетинг
Масс-медиа и реклама
Математика
Международное публичное право
Международное частное право
Международные отношения
Менеджмент
Металлургия
Мифология
Москвоведение
Музыка
Муниципальное право
Налоги
Начертательная геометрия
Оккультизм
Педагогика
Полиграфия
Политология
Право
Предпринимательство
Программирование
Психология
Радиоэлектроника
Религия
Риторика
Сельское хозяйство
Социология
Спорт
Статистика
Страхование
Строительство
Схемотехника
Таможенная система
Теория государства и права
Теория организации
Теплотехника
Технология
Товароведение
Транспорт
Трудовое право
Туризм
Уголовное право и процесс
Управление
Физика
Физкультура
Философия
Финансы
Фотография
Химия
Хозяйственное право
Цифровые устройства
Экологическое право
   

Реферат: Органическая химия (шпаргалка) (Химия)



Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых
Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна
0,14нм.
(=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.
C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:
циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2.
метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2.
n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-
бесцветная,
нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении
превращ.в
белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.
C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).
C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O.
n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).
Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.
O
C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.
2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при
действии h( и ультр.л.
C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 +
3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования).
n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).
C6H5 C6H5
Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты
растений,
пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения
красителей и
тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка
семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-
борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-
сорняки.Фунгициды-гр.заб.
C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-
пластмассы,бутадиенстирольный каучук.
C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-
анилин,растворители.Ксилолы-волокна
лавсана.
Природные источники угл. и их переработка.
Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.
Природный газ.
Бензол.CnH2n-6.сильно не насыщенный угл.Соед.угл.с водородом,в мол.которых
Имеется бензольное кольцо или ядро,относится к ар.угл.Длина C—C связи равна
0,14нм.
(=120(.sp2-гибридизация.Делокализованные p-эл.облака.C6H6-бензол.
C6H6 + 3H2—кат.(циклогексан.C6H5-фенилрадикал.Получение:
циклогексан—Pt или Pd,300(C(бензол + 3H2.
метилциклогексан—Pt,300(C(толуол + 3H2.
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3(н-гексан) —Pt,300(C(бензол + 4H2.
n*H3C(CH3—C,450-500(C(бензол(метод Зелинского).Физ.свойства:бензол-
бесцветная,
нераст.в воде жидкость со странным запахом.t(кип.=80,1(C.При охлаждении
превращ.в
белую кр.массу с t(пл.=5,5(C.Хим.свойства:плотность ядра,реакции замещения.
C6H6 + Br2—FeCl3,t( (C6H5Br + HBr(аналогично бензол реагирует с хлором).
C6H6 + HONO2—H2SO4,t( (C6H5NO2(нитробензол) + H2O.
n*метилбензол + HONO2—H2SO4 (1-метил-2,4,6-тринитробензол + H2O(легче).
Реакции окисления:бензол очень стоек.Окисляются только боковые цепи.
O
C6H5—CH3 + 3O(C6H5—C OH(бензойная кислота) + H2O(KMnO4).
Взаимное влияние ядра и метильной группы друг на друга.
2C6H6 + 15O2(12CO2 + 6H2O(коптящее пламя).Реакции присоединения:при
действии h( и ультр.л.
C6H6 + 3Cl2—h((гексахлорциклогексан. C6H6 +
3H2—t,кат.(циклогексан(р.гидрирования).
n*CH2==CH (n*(--CH2—CH--)(полимеризация стирола).
C6H5 C6H5
Применение:бензол-получение красителей,медикаментов,вз.вещ-в,средств защиты
растений,
пластмасс,синт.волокон.Растворитель орг.вещ-в.Толуол исп.для получения
красителей и
тринитротолуола.C6Cl6(гексахлорбензол)-протравка
семян.CCl2==CCl—CCl==CCl2(гексахлорбутадиен)-
борьба с филлоксерой.Пестициды.Инсектициды-насекомые.Гербициды-
сорняки.Фунгициды-гр.заб.
C6H5—OH-пластмассы,красители,лекарства.C6H5—CH==CH2-
пластмассы,бутадиенстирольный каучук.
C6H5—CH3-красители,вз.вещ-ва,сахарин,растворители.C6H6-
анилин,растворители.Ксилолы-волокна
лавсана.

Природные источники угл. и их переработка.
Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.
Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-
1%),бутан(0,1-0,2%),
азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в
пр.газе.Применение:
дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение
ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,
уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные
газы:топливо и
ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и
получение непр.угл.
1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для
улуч.запуска двигателя.
2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа
как топливо.
3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как
топливо.Нефть:
состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая
фр.бензинов.
(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-
250)-(C8H18-C14H30).
Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин
исп.как горючее для
тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-
мазут.Фракции мазута:
сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После
отгонки-гудрон.
Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления
угл.,сод.в нефти,
в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более
простых угл.цепей.
C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8.
C4H10(C2H6 + C2H4.
Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2:
CH2—(CH2)6—CH3—t(
CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.
CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом
наз.разл.орг.вещ-в
Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-
этилен,ацетилен,бензол,толуол.
Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом
бензине сод.много
непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее
устойчив при хранении.
Антиокислители.
Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация
мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая
дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:
CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-
горючее,растворители.
OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.
Природные источники угл. и их переработка.
Наиболее важные-природные и попутные нефтяные газы,нефть,каменный уголь.
Природный газ:состав:основа-метан(80-97%),этан(0,5-4%),пропан(0-
1%),бутан(0,1-0,2%),
азот и др.газы.Чем выше относ.мол.масса угл.,тем меньше его содержится в
пр.газе.Применение:
дешевое топливо в ктельных,разл.печах.Получение
ацетилена,этилена,водорода.сажи,разл,пластмасс,
уксусной кислоты,красителей,медикаментов и др.продукты.Попутные нефтяные
газы:топливо и
ценное эн.сырье.Меньше метана,но больше его гомологов.Извлечение нид.угл. и
получение непр.угл.
1.Газовый бензин(смесь пентана,гексана и др.)-добавка к бензину для
улуч.запуска двигателя.
2.Пропан-бутановая фр.(смесь пропана и бутана)-прим.в виде сжиженного газа
как топливо.
3.Сухой газ(сходен с пр.газом)-исп.для получения C2H2,H2 и др.,а также как
топливо.Нефть:
состав:циклопарафины,пр. и непр.угл.,арены.Фракции:1.(40-200)-газолиновая
фр.бензинов.
(C5H12-C11H24).Газолин(40-70),бензин(70-120)-ав.,авт.2.Лигроиновая фр.(150-
250)-(C8H18-C14H30).
Гоючее для тракторов.3.Керосиновая фр.(180-300)-(C12H26-C18H38).Керосин
исп.как горючее для
тракторов и ракет.4.Фр.газойля(>275)-дизельное топливо.5.Остаток-
мазут.Фракции мазута:
сляровые масла- дизельное топливо,смазочные масла,вазелин,парафин.После
отгонки-гудрон.
Крекинг нефти:увел.выхода бензина(65-70%).Крекингом наз.процесс расщепления
угл.,сод.в нефти,
в результате которого обр.угл.с меньшим числом атомов угл.в мол.Обр.более
простых угл.цепей.
C16H34(гексадекан)(C8H18(октан) + C8H16(октен). C8H18(C4H10 + C4H8.
C4H10(C2H6 + C2H4.
Полиэтилен и эт.спирт.Радикальный механизм.CH3—(CH2)6—CH2:
CH2—(CH2)6—CH3—t(
CH3—(CH2)6—CH2* + * CH2—(CH2)6—CH3. CH3—(CH2)6—CH2*( CH3—(CH2)6—CH=CH2 + H.
CH3—(CH2)6—CH2* + H(CH3—(CH2)6—CH3.Пиролиз пр.при t > 700.Пиролизом
наз.разл.орг.вещ-в
Без доступа воздуха при высокой темп.Продукты пиролиза-
этилен,ацетилен,бензол,толуол.
Термический крекинг(470-550)медленно,обр.угл.с неразв.цепью атомов.В этом
бензине сод.много
непр. и пр.угл.Большая дет.стойкость.Непр.угл.легче окисл.и полимер.Менее
устойчив при хранении.
Антиокислители.
Каталитический крекинг:(450-500)катал.,быстро.Изомеризация
мол.угл.Разв.цепь атомов.Большая
дет.стойкость.Меньше непр.угл.Более устойчив при хранении.Применение:
CH2—CH—CH2-вз.вещ-ва,антифризы,лек.мази,парф.мази.Пропилен-
горючее,растворители.
OH OH OH C2H4-растворители.1,3-бутадиен-каучук.Волокна лавсана.







Реферат на тему: Органические соединения
Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь.

10
Кетоны. Нонанон.

12
Список литературы.

14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 ( -связей, (- связи C-C и C-H с углами
между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-
Ггибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый
Изомерия: У нонана проявляется только структурная
изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
а) CH3
|
CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б)
CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3
| |

|

CH3 CH3
CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан.
3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr
C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой
производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2
6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2
>CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
7.Реакция Вюрца:
C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-
кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим
в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства:
1.Окисление:
C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O
2.Реакция радикального галогенирования:
nV t°C
C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr
а) Инициирование цепи
Br2 > Br-+Br-
б) Развитие цепи
C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr
C9H19-+Br2>C9H19Br+Br-
в) Обрыв цепи
C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19
C9H19-+Br-> C9H19-Br
Br-+Br->Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
t
C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O
4.Реакция изомеризации:
CH3

AlCl
|
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 > CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2
–CH2 – CH3
5.Крекинг.
C9H20>C5H12+C4H8
Применение:
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в
частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях
внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9H18
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 ( -связей и одна ?- связь. 3 (
-связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.
Двойная связь является сочетанием ( и ? -связей.
Образование связей:
sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами
соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3)
Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
|
CH3
2метилоктен-1
б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонен-3
в) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H
H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:

1.Крекинг алканов:


C18H28>C9H18+C9H20


2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от
соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.


а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых
растворов щелочей на моногалогениды:


C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O


б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов,
имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными
металлами:
C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2O3
С9H20> C7H15-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде,
хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по
правилу Марковникова:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3
|
OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3
|
OSO3H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к
образованию гликолей (реакция Вагнера):
C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

| |

OH OH
6.Реакция полимеризации:
n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n
| |
C7H15 C7H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг
нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в
настоящее время главным сырьевым источником (наряду с
ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных
отраслей органической химической промышленности.
Нонин-1.
Молекулярная формула:
C9H16
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 ( -связи и 2 ?- связи. 2 ( -связи
располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ?
–связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и
располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь
является сочетанием ( и 2х ? -связей.
Образование связей:
Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p-
электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно
перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи
3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH
|
CH3
3метилоктин-1
б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонин-3
в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2
нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:

1.Дегидрогалогенирование.


C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O


C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O


2. Удлинение цепи.


C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr

Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в
воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства:
1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем
для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br2
Br2
C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2
б) Гидрогалогенирование:
HCl
HCl
C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3
в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой
стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем
изомеризуется в кетон.
Hg2+,H+
C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3
2. Реакции окисления и восстановления.
а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и
образованием карбоновых кислот:
C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2
Н2
C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3
3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной
воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9H19OH
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH
Электронная формула:
Электронная плотность:
С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH-CH3


|


OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов
щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении
альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH
б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3


4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2O
H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH

-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт
хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и
органических кислот:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные
спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут
окисляться в карбоновые кислоты:
[O]
[O]
C8H17-CH2-OH>C8H17-CH=O>C8H17-COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2SO4
CH3–CН2– CН2-СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH>CH3–CН2– CН2-СН2–СН2-
СН2–СН2–СН=СН2+H2O

t(150(C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2SO4
2C9H19OH>C9H19-O-C9H19 + H2O
t(150(C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с
галогеноводородами:
C9H19OH + HBr>C8H17-CH2Br+H2O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя,
также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН=O
Электронная формула:
Электронная плотность:
?
C8H17>С>O
^
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 ( -связей, (- связи C-C , C-H и C=O
с углами между связями 109,5° и одна ? –связь С-О.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации
и способны образовывать 4 ( -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с
кетонами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=O
|

CH3

3метилоктаналь
б) CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–С–СН2–СН2-CH3

||
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C8H17-CH2-OH+CuO> C8H17-СH=O+Cu+H2O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C8H17-СHCl2+NaOH> C8H17-СH=O+2NaCl+H2O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь
хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O.
KCN

а) С8Н17-СН=O + HCN -> C8H17-CH-CN

|
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2O
С8Н17-СН=O + R’-MgBr > С8Н17-CН-O-MgBr ———> С8Н17-CН-OH

| -Mg(OH)Br
|
R’
R’
в) Гидрирование:
С8Н17-СН=O + Н2 > С8Н17-CH2-ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+
|
С8Н17-СН=O + R’OH? С8Н17-HC

|
OR’
OR’
2H=
|
С8Н17-СН=O + 2R’OH ? С8Н17-HC

|
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
||
||
C8H17-CH=O + :S-ONa>C8H17-CH-S-ONa
|
| ||
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8Н17-СН=O + 2[Ag(NH3)2]OH > С8Н17COONH4 + 2Agv + 3NH3+H2O
б) С8Н17-СН=O + 2Cu(OH)2.> С8Н17-COOН +Cu2Ov + 2H2O
3. Реакция полимеризации:

Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9H18О
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–С-CH3

||
O
Электронная формула:
Электронная плотность:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2>С C7H15-CO-CH3
|
OH
2. Гидратация алкинов:
Hg2+, H+
C7H15-C?CH + H2O---> [C7H15-C(OH)-CH2] > C7H15-CO-CH3
3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9H19COO)2 >CaCO3 + C7H15-CO-CH3
4. Гидролиз дигалогеналканов:
C7H15-CBr2-CH3 + 2NaOH > C7H15-CO-CH3 + 2NaBr + H2O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с
повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому
нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства:
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи C-O.
Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN
|
а) C7H15-CO-CH3 + HCN -> C7H15-C-СН3

|
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3
CH3

| H2O
|
C7H15-CO-CH3 + R’-MgBr > C7H15-C-O-MgBr ———> C7H15-C-OH

| -Mg(OH)Br
|
R’
R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7H15-CО-CH3 + Н2 > C7H15-CH-CH3

|
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH

|
C7H15-CО-CH 3 + H-OH ? C7H15-C-CH3

|
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких
условиях. Не реагируют с [Ag(NH3)2]OH и Cu(OH)2.
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также
служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин.
Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая
химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.



-----------------------
[pic]

[pic]

–??/???†?????????????–??/???†???–??/???†???
[pic]

[pic]

[pic]


[pic]






Новинки рефератов ::

Реферат: Шпаргалки по высшей математике (Математика)


Реферат: Развитие Дальнего Востока во второй половине 19 века (История)


Реферат: Шпоры по товароведению продовольственных товаров (Товароведение)


Реферат: Холодная война (История)


Реферат: Новые возможности в производстве мебели (Технология)


Реферат: Имущественное страхование: регулирование в российском праве (Страхование)


Реферат: Делегирование полномочий (Менеджмент)


Реферат: Политический конфликт в истории человеческих отношений (История)


Реферат: Древнерусская иконопись – шедевры северного Возрождения (Искусство и культура)


Реферат: Международные железнодорожные перевозки (Транспорт)


Реферат: Многопартийность и политические партии (статус) (Теория государства и права)


Реферат: Церковнославянская письменность (Искусство и культура)


Реферат: Влажность воздуха (Физика)


Реферат: Древнерусская иконопись (История)


Реферат: Отграничение ЗПР от сходных с ней состояний (Педагогика)


Реферат: Сальвадор Дали (Искусство и культура)


Реферат: Религия, как феномен человеческой культуры (Религия)


Реферат: Маркетинговые исследования (Маркетинг)


Реферат: Творчий шлях П. Сосюри (Литература : зарубежная)


Реферат: Товароведная характеристика сыров (Кулинария)



Copyright © GeoRUS, Геологические сайты альтруист